Se eu entendi sua pergunta corretamente, você quer fazer o seguinte:
application-1.my-server.company.com point to my-server.cloudapp.azure.com:8080
application-2.my-server.company.com point to my-server.cloudapp.azure.com:8081
application-3.my-server.company.com point to my-server.cloudapp.azure.com:8082
Uma solução é o uso de um proxy reverso. Veja esta questão para detalhes: Como faço para redirecionar subdomínios para uma porta diferente no mesmo servidor? . Você pode usar um certificado autoassinado entre o proxy reverso e os servidores da web.
Você também pode descarregar o certificado SSL: link . Mas então você precisa gerenciar vários certificados. Você poderia colocar um proxy reverso nginx antes de cada aplicativo para adicionar suporte SSL.
Em seu DNS, adicione um registro A para my-server.company.com. A melhor coisa para os sub-domínios é criar registros CNAME quando eles estiverem no mesmo servidor. Dessa forma, você só precisa atualizar o registro quando o seu IP mudar. Caso contrário, crie registros A para cada subdomínio.
Para o certificado SSL. Você precisa ter um certificado em todos os servidores. O tráfego entre o proxy reverso e o serviço da web deve ser seguro quando você usa vários servidores. Isso porque também pode haver um homem no meio do ataque entre seus servidores.