Esse erro ocorre porque você não adicionou esse usuário ao grupo Usuários da Área de Trabalho Remota local nessa máquina. Verifique a associação ao grupo novamente. Dupla verificação. Verificação tripla
Para responder à sua outra pergunta, você pode ter duas sessões RDP simultâneas para gerenciamento do servidor em um sistema operacional de servidor. Em um sistema operacional cliente, acredito que o limite é um deles.