Você está usando o pacote rpm e atualizando via yum? Você pode atualizar com segurança o openSSH remotamente. Quando estiver pronto, faça um /etc/init.d/sshd restart para reiniciar o serviço. Sua conexão ssh vai parar por um momento enquanto está reiniciando, mas na minha experiência, não cai. De alguma forma, recolocou a conexão após o reinício.