Will I need to take a snap shot after all VMs are updated and start using my VMs from that as a new starting point?
Você não deve manter os instantâneos indefinidamente. Há um impacto considerável no desempenho do disco ao usar snapshots e, quanto maior, maior a chance de uma falha na mesclagem. Eles são destinados para uso a curto prazo.
If some of my VMs have a couple snapshots already taken on them and I have to revert at some point in time to an older snapshot that was taken prior to upgrading to 5.1, how does that affect the VM?
Não deveria importar. Seus instantâneos mais antigos devem funcionar bem. Mas, como eu disse antes, você não deve manter instantâneos antigos indefinidamente.
Parece que você está usando instantâneos no lugar de backups. Não faça isso. Os instantâneos são uma tecnologia complementar a um backup e também permitem coisas interessantes, como a replicação SRM baseada em vSphere. Eles não são um substituto para um backup.