Hm, é possível que você não tenha ativado as extensões da Web corretas, o que poderia explicar o seu funcionamento intermitente.
Vou vinculá-lo a este artigo da technet: technet Mas o trecho que eu presto atenção é isso:
IIS6 Dynamic Content: A 404.2 entry in the W3C Extended Log file is recorded when a Web Extension is not enabled. Use the IIS Microsoft Management Console (MMC) snap-in to enable the appropriate Web extension. Default Web Extensions include: ASP, ASP.net, Server-Side Includes, WebDAV publishing, FrontPage Server Extensions, Common Gateway Interface (CGI). Custom extensions must be added and explicitly enabled. See the IIS 6.0 Help File for more information.
IIS6 Static Content: A 404.3 entry in the W3C Extended Log file is recorded when an extension is not mapped to a known extention in the MIME Map property. Use the IIS Microsoft Management Console (MMC) snap-in to configure the appropriate extension in the MIME Map. See the IIS 6.0 Help file for more information.
Então, essencialmente, use seus arquivos de log e tente diminuir o erro específico. Um 404 pode ser um monte de coisas e difícil de resolver sem uma tag de erro mais específica.