O desligamento é bem fácil. Crie uma tarefa agendada com a seguinte linha de comando:
shutdown /s /t 60 /c "Scheduled shutdown"
Isso desligará o computador depois de um aviso de 60 segundos. Isso forçará o fechamento de qualquer programa bloqueado e deixará um comentário no log de eventos do sistema.
Não consigo pensar em nenhum recurso do Windows que permita agendar uma inicialização - normalmente, é o domínio do BIOS. Em um teste rápido que realizei em uma estação de trabalho Dell, tive que ativar o recurso "Auto Power On" e definir o tempo de ativação. Eu suspeito que alguns outros BIOSs sejam menos intuitivos.
Para uma solução mais exótica e Rube Goldberg, você poderia ativar o wake-on-LAN e enviar um pacote de ativação de um computador vizinho. No entanto, nunca consegui fazer isso sozinho.
Finalmente, tenho que me perguntar se você deveria estar desligando o seu servidor em primeiro lugar. A grande maioria dos servidores permanece ligada o tempo todo.