A VPN com perfis de roaming é uma opção? Em caso afirmativo, o Cisco AnyConnect tem uma opção Iniciar antes do login que permite que os usuários do domínio efetuem login e logout enquanto estiverem conectados a uma rede interna. Acredito que a VPN permaneça conectada e o perfil móvel possa ser salvo em um servidor de arquivos interno. Você também poderá usar o robocopy para copiar arquivos para um servidor de arquivos interno.
Outra opção, desde que você mencionou o SSH, é instalar um cliente scp em cada um dos computadores e construir um script para arquivar os arquivos para backup e fazer o upload do archive para um servidor de arquivos que executa o ssh.
Encontrei alguns artigos para referência aqui e aqui .