Já faz um tempo desde que você postou esta pergunta, mas eventualmente ajuda alguém que chega aqui.
Vou explicar o que funcionou em nosso ambiente:
1) Verifique se você instalou o Outlook 2010 SP2 ou o Outlook 2013
2) Ao adicionar sua conta do Outlook, você precisa fazer / verificar o seguinte:
-Deite Modo de cache do Exchange Ativado (Você pode desativá-lo mais tarde)
- Antes de clicar em "Concluir", vá para " Configurações Avançadas " e, em " Segurança ", verifique se você habilitou a criptografia de dados entre Outlook e Exchange (Checkbox), não marque para perguntar sempre e altere a Segurança de Rede no Logon para a autenticação NTLM . A configuração NTLM também se aplica ao Exchange Anywhere, mas isso deve ser o padrão. Se você esquecer essa parte, não poderá alterá-la depois, ela sempre descartará suas alterações depois de aplicá-las.
3) Ao iniciar o Outlook, você pode ter que inserir as configurações da conta pela primeira vez. (Não se esqueça de marcar "Salvar Credenciais")
4) O mesmo vale para todas as contas adicionais que você adiciona ao seu Outlook.
Breve Explicação: Se você tiver mais de uma Conta no seu Outlook, o Windows de alguma forma não será capaz de dizer qual conta precisa da autenticação. Ao habilitar o Modo de Cache e alterar as Configurações para o NTLM, ele deve adicionar uma Entrada em seu Gerenciador de Credenciais para cada conta adicional que você adicionar ao seu Outlook. (Se você estiver usando um servidor proxy, você pode ter que desabilitar este se as stepas acima não funcionarem) Se isto funcionar corretamente, ele não deve pedir sua senha novamente toda vez que você iniciar o Outlook. Se a entrada tiver sido feita com sucesso, você precisará remover as informações de login do seu webmail (caso contrário, você terá problemas para configurar as mensagens de ausência temporária)
Desculpe se alguns dos nomes de configuração não correspondem exatamente aos corretos, estou usando o Outlook em outro idioma.
Espero que isso ajude alguém lá fora.
Atenciosamente