Este não é o jeito certo de fazer isso. O que você quer é obter seus contatos de uma Servidor LDAP - ou o Exchange ou outro que você configurou. (o artigo vinculado é para o Outlook 2007, mas informações semelhantes estão disponíveis para 2010).
Isso garante que todos tenham contatos atualizados o tempo todo (contanto que eles possam conversar com o servidor LDAP) e que as alterações sejam recebidas por todos em tempo hábil.
Se por algum motivo você não puder usar o LDAP (por quê?), poderá escrever um script do PowerShell que exclua todos os contatos e importe a nova lista.
Algo como isso deve funcionar para o bit de exclusão:
olSession = (New-Object -ComObject Outlook.Application).Session
$olSession.Logon('Outlook') #Outlook is the profile name
$myContacts = $olSession.GetDefaultFolder($contactsFolder).Items
foreach ($Contact in $myContacts) {
$Contact.Delete()
}
e a importação pode ser feita em script logo após (ou feito no entanto você faz isso agora).
Disclaimer: I'm a unix guy and I know dick-all about PowerShell - This was modified from a script I found [here](http://www.powershellneedfulthings.com/?p=35), and is entirely untested.