O% final - *
está ignorando tudo que não correspondeu explicitamente a uma das regras anteriores. Isto é o que você quer, mas como as pastas de nível superior não combinam, o rsync não irá nem descer para , então ele não terá a chance de combinar com os padrões de arquivo que você especificou .
Se você adicionar:
+ my_work/
+ my_work/dir*
explicitamente no topo do arquivo, então deve funcionar.