Use um sistema de gerenciamento de configurações , como Chef ou Marionete . Faça com que o servidor de gerenciamento de configuração envie as configurações apropriadas cron / Upstart / monit / whatever para os vários nós, dependendo de suas funções. Sim, é provavelmente mais um investimento para configurar isso do que vomitar arquivos crontab em todo o lugar manualmente, mas você vai acabar com um ponto de controle centralizado sobre todos os servidores que você está tentando gerenciar.