Se você desabilitou a opção "Exigir SSL" para o diretório virtual do Exchange ("/ Exchange"), isso significa que os diretórios virtuais para Active Sync ("/ Microsoft-Server-Active-Sync" no Windows Server 2003) e Outlook Mobile O acesso ("/ OMA") ainda pode ser definido como "Requerer SSL" e os dados entre o servidor e seu iPhone ainda serão criptografados. Isso só diz respeito aos Servidores Back-End do Exchange, o que significa que, desde que você tenha um Servidor Front-End, tudo bem. Se esse servidor for o único servidor que você possui, será possível acessar o Outlook Web Access sem SSL. Se isso é algo que você quer ou gosta é com você. Eu pessoalmente não gostaria que isso fosse possível.
Sim, você também pode usar um proxy reverso para que pelo menos o tráfego que sai da sua rede seja criptografado.