Este foi um problema de permissões - O Apache não conseguiu acessar o arquivo de autenticação, portanto estava tratando tudo como inválido.
Verificando os registros revelados:
(13)Permission denied: Could not open password file: /home/user/.htpasswds/my-secret-dir/passwd
Acontece que o diretório /home/user/.htpasswds
existia antes e tinha permissões incorretas.
Eu atualizei as permissões para que o Apache pudesse acessá-las e, em seguida, fazer o login funcionou como esperado.