Faça alguma pesquisa no "Terminal Services Gateway" da Microsoft. Isso permitiria que os usuários acessassem SSL e usassem esse servidor para acessar recursos internos. Muito cuidado deve ser tomado com o design de segurança, mas não é tão difícil de implementar. No entanto, você precisará de um certificado SSL publicamente verificável para colocá-lo corretamente.