O licenciamento do Windows CAL é feito com base na confiança, portanto, se você tiver mais dispositivos / usuários conectados do que os da CAL, então nada acontecerá com eles, mas você estará violando sua licença.
O campo Máximo de uso indica a quantidade máxima de usuários simultâneos que você conectou ao mesmo tempo. Este é o mais alto que tem, em um único ponto, não é cumulativo. Dependendo se você está licenciando suas CALs em um uso por usuário ou por dispositivo, isso pode indicar que você precisa de mais CALs.