Este é provavelmente um problema de permissões relacionado à pasta temporária para a qual as imagens são carregadas. Confira este post do blog que quase certamente será seu mesmo problema:
HTH, João
Estou usando o wordpress no meu Win Server 2008 R2. Quando tento visualizar uma imagem enviada, recebo o erro 500. Todas as pequenas imagens de visualização funcionam.
Trabalhando:
/wp-content/uploads/2010/09/image-60x60.jpg
/wp-content/uploads/2010/09/image-100x100.jpg
...
Não está funcionando
/wp-content/uploads/2010/09/image.jpg
Eu verifiquei o diretório e esse arquivo existe. Quando abro a imagem com tinta e a salvo sem edição, ela começa a funcionar e não há erro 500.
Qual poderia ser o problema? Alguma coisa está quebrando a imagem ao fazer o upload?
Este é provavelmente um problema de permissões relacionado à pasta temporária para a qual as imagens são carregadas. Confira este post do blog que quase certamente será seu mesmo problema:
HTH, João
Você precisa alterar a permissão na pasta: windows / temp. PHP salvar em TEMP e copiar para / uploads com permissões TEMP.