No Windows server 2008, crie uma tarefa usando o agendador de tarefas. Escolha criar tarefa e, na guia acionador, escolha iniciar a tarefa no login para qualquer usuário. Em ações, escolha enviar um email. Você também pode querer definir a configuração na guia de configurações para executar uma nova instância em paralelo, se a tarefa estiver em execução para capturar vários logons.
O e-mail é enviado usando a autenticação NTLM para servidores SMTP do Windows, o que significa que as credenciais de segurança usadas para executar a tarefa também devem ter privilégios no servidor SMTP para enviar e-mail. Se o servidor SMTP for um servidor não baseado em Windows, o email será enviado se o servidor permitir acesso anônimo. Se for uma retransmissão de email que não seja do Windows, você pode iniciar um script que envia o email (que pode, então, especificar as credenciais usadas para retransmiti-lo.