Depende de como você deseja que sua configuração do IIS seja semelhante. Você pode fazer isso localmente no XP, configurando um diretório virtual para cada aplicativo. Alternativamente, você pode executar um servidor virtual do Windows 2003 e usar a edição "completa" do IIS6, que permite vários sites e pools de aplicativos (que é um pouco exagerado, mesmo se estiver mais próximo de um ambiente de produção).
Não tenho certeza sobre o que você está recebendo com sua última declaração sobre a abertura do Visual Web Dev Express.