Ok ... então não é realmente sua "equipe", é o seu "assistente" que você quer e claramente o assistente não parece ser capaz de ajudar muito.
Dito isto, se você REALMENTE for 75% de seus negócios, não vejo nenhuma razão para oferecer a ele US $ 50.000 por seus negócios. Eu estaria mais inclinado a somar o valor de seu hardware, licenças, etc., remover SUA renda da equação e ver o que sobrou.
Pergunte-se também a questão hipotética de: "Se ele quisesse vender seu negócio (rapidamente), quanto ele poderia obter por isso?" (mais uma vez, remova a receita da SUA empresa da equação).
Com base no que você mencionou, acredito que você possa "assumir" o negócio dele por pouco mais do que o valor do hardware, licenças, etc.
Um negócio vale apenas seu fluxo de receita e seu potencial para gerar receita. Pelo que você está dizendo ... ele não parece tão interessado em manter esse negócio. Está aparentemente morrendo de morte lenta.
Quem sabe, você pode conseguir isso por quase nada.