Em circunstâncias normais, você recebe uma CAL por usuário ou por dispositivo em sua rede; você realmente não quer lidar com a complexidade do licenciamento de CAL por host. Realmente.
Se você tiver CALs do Windows 2008 para todos os seus usuários ou dispositivos, não precisará de nada extra para o host da VM, mas provavelmente já sabe disso.
Um usuário / dispositivo que acessa uma máquina virtual que não seja de 2008 e esteja hospedada em um servidor 2008 não precisa de uma CAL 2008. Se o sistema operacional convidado for um sistema operacional Windows Server, ele precisará de uma CAL para essa versão do Windows.
Se a sua situação é como a nossa - muitas CALs 2003, nenhuma CAL 2008, nenhuma SA, então sim, você pode executar servidores 2003 praticamente no topo do 2008 Hyper-V; é só pegar o suficiente 2008 CALs para seus administradores.