Se estamos falando apenas de um endereço da web, você deve executar os dois sistemas paralelamente. Faça suas alterações e permita que o DNS se propague. Depois de um período de tempo suficiente, desligue o sistema que se retira e verifique se tudo está funcionando corretamente no novo servidor. Deixe-se algum tempo antes da data da aposentadoria para o caso de algo dar errado.
UPDATE: Perfeito, uma vez que este é um servidor web é uma mudança de risco muito baixo. Realmente, se você simplesmente deixar os dois servidores ligados e apontar seu endereço .com para o novo host, ele se propagará e, eventualmente, todos estarão indo para o novo host. Normalmente, a maior propagação pode levar 48 horas dependendo do seu TTL, o que eu recomendo que você ajuste o mais baixo possível se você tiver muitos registros. Você realmente não precisa se preocupar com o encaminhamento, contanto que os dois servidores estejam em execução. Você deve estar perfeitamente bem com o plano que você definiu.