Isso não funcionará se você tiver ou se importar com os instantâneos da VM.
Você pode usar o vmware-vdiskmanager para expandir o tamanho da imagem. Você precisará desligar a máquina virtual primeiro.
Depois de redimensionar a imagem, você pode usar a ferramenta de partição de disco do sistema operacional para estender a partição no disco para o novo tamanho. Se o disco que você deseja redimensionar for a partição do sistema no Windows, o que parece ser, provavelmente será necessário montar o disco em outra máquina virtual para redimensionar a partição real ou inicializar um disco de recuperação.
Embora o link para o vdiskmanager seja do servidor vmware 1, acredito que o mesmo aplicativo vem com o VMWare Workstation.