O compartilhamento / pasta de origem msi precisa estar acessível quando o GPO é aplicado à máquina cliente e tenta instalar o software. Eu deixaria suas máquinas clientes fazerem suas instalações antes de você reiniciar o servidor.
Eu implantei um arquivo MSI por meio de um GPO em uma das minhas OUs do AD. Para que um MSI seja instalado por meio do GPO, sei que os clientes precisam ser reinicializados.
Eu planejei uma reinicialização para os clientes, mas também estava planejando reinicializar o servidor ao mesmo tempo. Os clientes já sincronizaram com o servidor para obter esse GPO, bem como outro que agendou seu tempo de reinicialização.
O que eu estou querendo saber é, os clientes serão capazes de instalar o software, durante a sua reinicialização, quando o servidor também estiver inoperante? Eu diria que eles teriam obtido o MSI quando fizeram a sincronização diária da política de grupo com o DC, mas não consigo encontrar nada para confirmar isso.
Concordo com o post anterior, faça o upgrade do seu cliente primeiro, depois reinicialize-o ou reinicie o seu servidor primeiro e, em seguida, os clientes. Sabendo como as tecnologias da Microsoft não gostam de suas conexões de rede, sua suspeita está correta.