Esta questão parece ter se resolvido ao longo do curso do projeto. Andrew Morton forneceu algumas excelentes etapas de resolução de problemas para qualquer outra pessoa com problemas semelhantes. Vou fornecer uma lista rápida:
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Verifique se o tipo MIME correto está sendo usado pelo servidor. Usando o Gerenciador do IIS > Servidor > Projeto > Tipos MIME. Aqui está a lista de tipos MIME que estão trabalhando para mim:
- .eot = aplicativo / vnd.ms-fontobject
- .svg = imagem / svg + xml
- .ttf = application / octet-stream
- .woff = aplicativo / x-font-woff
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Se isso não funcionar, verifique se o servidor da Web tem permissões na pasta do projeto e na pasta que armazena os arquivos. Seguir um um tutorial ajudará muito.
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Futura depuração usando uma ferramenta como o ProcessMonitor ajudará a restringir problemas de servidor mais difíceis .
Espero que isso ajude alguém.