Normalmente, o último jogo ganha por sudo. Da página man do sudoers
When multiple entries match for a user, they are applied in order. Where there are multiple matches, the last match is used (which is not necessarily the most specific match).
Tem certeza absoluta de que o usuário está nos dois grupos?
Em um sistema Centos eu tenho que entregar isso funciona como esperado
%wheel ALL=(ALL) ALL
%other_group ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
Nenhuma senha é necessária porque other_group é depois da roda.
%other_group ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
%wheel ALL=(ALL) ALL
Solicita uma senha como roda depois de outro_grupo.