Parece que você tem um programa Start designado (de alguma forma) que não pode ser executado. Ao fazer o login, o programa Iniciar está falhando e sua sessão é encerrada.
link afirma que:
"A configuração da Diretiva de Grupo Iniciar um programa na conexão configura os Serviços de Terminal para executar um programa especificado automaticamente quando um cliente se conecta a um servidor de terminal. Por padrão, as sessões dos Serviços de Terminal fornecem acesso à área de trabalho completa do Windows, a menos que o administrador do servidor tenha especificado de outra forma o uso dessa configuração de política ou a menos que o usuário tenha especificado durante a configuração da conexão do cliente. A habilitação dessa configuração de Diretiva de Grupo substitui as configurações do programa Iniciar feitas pelo administrador ou usuário do servidor. O menu Iniciar e a Área de Trabalho do Windows não são exibidos e, quando o usuário sai do programa, a sessão do Terminal Server é automaticamente desconectada. "
(Entenda que os Serviços de Terminal são o que fornecem sua área de trabalho remota em seu cenário.)
A "razão para tal comportamento" é provável porque você tem um programa Iniciar que não está funcionando.
"Qualquer outra maneira de acessar o servidor" é duvidosa. A Telenet é ativada por padrão e nenhum outro software de sessão remota, como o VNC, está sendo executado no console.
Gerenciar remotamente esse computador para alterar a configuração da Diretiva de Grupo "Iniciar um programa na conexão" resolveria seu problema, mas o Gerenciamento Remoto de um servidor não será possível, a menos que o servidor esteja em um domínio no qual você tenha direitos administrativos.
Lamento dizer que você está preso, a menos que possa descobrir o que o programa Start está procurando e fornecer. Talvez precise de uma porta aberta, um código passado para seus parâmetros de ambiente de inicialização ou simplesmente um tipo de instância maior.