Talvez o seguinte o ajude a avançar em seu problema.
Veja estas sequências:
"SMTPD" 2320 14154 "2013-03-07 13:04:23.106" "IP_ADDRESS" "SENT: 354 OK, send."
"SMTPD" 2164 14154 "2013-03-07 13:04:23.278" "IP_ADDRESS" "SENT: 250 Queued (0.172 seconds)"
"APPLICATION" 2260 "2013-03-07 13:04:23.278" "SMTPDeliverer - Message 969618: Delivering message from [email protected] to [email protected], [email protected], [email protected], [email protected]. File: C:\Program Files (x86)\hMailServer\Data\{1798FEFB-112E-4904-92F3-49C47683C213}.eml"
"SMTPD" 2340 14154 "2013-03-07 13:04:23.293" "IP_ADDRESS" "RECEIVED: Date: Thu, 07 Mar 2013 13:03:22 +0000"
"SMTPD" 2340 14154 "2013-03-07 13:04:23.293" "IP_ADDRESS" "SENT: 502 Unimplemented command."
O e-mail está realmente vazio - 250 Queued
logo após 354 OK, send.
As linhas abaixo de 250 Queued
informam que os cabeçalhos das mensagens são transmitidos como comandos SMTP. Obviamente, o servidor SMTP não os entende.
Considere investigar seu código. A seção End of DATA é CRLF.CRLF - retorno de portadora (código ASCII 0xD), alimentação de linha (código ASCII 0xA), ponto, retorno de portadora, alimentação de linha - talvez seu script-ou-aplicativo ou qualquer coisa o envie erroneamente antes dos cabeçalhos.