Sua API REST será o link fraco aqui, especialmente se você tiver o firewall do SQL Azure bloqueado (e você pode até bloqueá-lo até o ponto em que apenas instâncias do Windows Azure Compute possam acessá-lo).
O SQL Azure não possui mecanismo de criptografia integrado, portanto, é necessário executar essa etapa na camada de acesso a dados (ou diretamente nos métodos de implementação da API REST). O mesmo vale para a descriptografia. Então ... como o @Bart apontou: se alguém violar a segurança na sua API REST, eles terão acesso a dados não criptografados (relacionados às credenciais usadas durante a violação).
Com relação às práticas gerais de criptografia do banco de dados: Se você criptografar / descriptografar na nuvem, em algum momento, os dados em repouso serão descriptografados (o que é crítico quando se pensa em PII).