Houve um limite no Windows de 255 (ou 260?) caracteres, conforme discutido na pergunta SO .
Aparentemente existe uma maneira no Windows de contornar isso, e pode haver uma maneira do SAMBA emular isso, mas isso pode quebrar certos aplicativos.
Para facilitar o gerenciamento, a menos que você tenha uma razão convincente para não fazer isso, verificaria se é possível tentar criar compartilhamentos mais profundamente na hierarquia de arquivos para que o caminho não seja tão longo, use subst ou equivalente a um symlink para encurtar o caminho do arquivo, ou reorganizar a estrutura de compartilhamento para que não seja tão profundamente incorporado. Isso tornaria o mais compatível com uma variedade de aplicativos; menos propensos a encontrar erros no programa.
Existe um patch / alteração na fonte que pode ser aplicada ao SAMBA que uma recompilação poderia corrigir, se você pesquisar o Google por ela. Mas, novamente, isso pode ser um problema administrativo mais tarde, pois as atualizações podem violar sua correção personalizada.
Outra alternativa é montar o compartilhamento como um compartilhamento NFS. Eu não acho que o mesmo limite de 250 caracteres se aplica ao NFS, mas não será tão "Windows" uma solução se você fizer dessa maneira.
Pessoalmente, eu reestruturaria o compartilhamento para ter menos caracteres; menos dores de cabeça e problemas aleatórios no caminho para lembrar por que algo pode estar agindo ou parando de funcionar.