Você está, até certo ponto, olhando para isso errado. O equivalente funcional do SSH no Windows é o desktop remoto, que é um ambiente de gui, ou realmente um desktop remoto. É um mundo diferente, você não pode esperar que ele se comporte como * nix. Dito isto, se você quiser acesso ao nível de linha de comando, eu recomendo o powershell que explode em muitos aspectos.
Tudo isso dito, você deve verificar:
- msysgit para resolver seus problemas de acesso ao git
- binários do Windows Ruby e Rails
- Binários do MySQL.
Tudo o que disse, por que você está tentando lançar isso no Windows?