Você pode, em teoria, solicitações de proxy para um subconjunto do espaço da URL - quando seu servidor da web recebe a solicitação para, digamos, /buying/foo/bar , faz uma solicitação a http://outsourced.example.com/foo.com/buying/foo/bar e, em seguida, envia os resultados para esse pedido ao seu cliente.
Eu digo "em teoria", porque realmente não é uma idéia tão interessante - aumenta a latência para seus usuários e se torna um pouco problemático para o gerenciamento (depuração e complexidade da configuração). Os usuários realmente não demonstram se seus URLs são buy.foo.com para um determinado subconjunto do site, e você pode até mesmo fazer cookies interessantes para tornar a experiência da sessão perfeita.
Eu não tenho nenhuma observação específica sobre como fazer proxy no IIS, porque eu não faço o Windows. Eu sei que a regravação de URL simples era um complemento de terceiros até muito recentemente, então não me surpreenderia se o proxy ainda fosse um complemento. Uma pergunta separada sobre "proxies do IIS" pode reunir algumas respostas úteis daqueles que sabem.