Não, só faz isso entre "fecha" do arquivo de log.
IIRC, eles não são totalmente previsíveis e dependem do comportamento do aplicativo e dos padrões de tráfego. Se nenhuma atividade acontecer em X minutos (lembro que X é um múltiplo de 5, mas pode estar confundindo isso com outra coisa), HTTP.SYS fecha o log. A atividade faz com que o log reabra e isso faz com que os cabeçalhos sejam reescritos.
A finalização do processo de trabalho não necessariamente faz com que novos cabeçalhos sejam gravados, pelo menos não em uma reciclagem sobreposta.