Você disse que está trabalhando com apenas dois servidores, um para cada site, com todas as três principais funções do Exchange ativadas (Caixa de Correio, Transporte de Hub, CAS).
Você também disse que, para testar o failover, está "encerrando os serviços no servidor nos EUA".
Nesse cenário, é perfeitamente normal que seus clientes não consigam fazer failover automaticamente para o outro site. Para que os clientes do Outlook sejam redirecionados, eles precisam poder conversar com um Servidor de Acesso para Cliente local, que então dirá a eles "sua caixa de correio está em outro lugar, por favor vá lá". Se não houver qualquer servidor Exchange ativo no site, eles tentarão se conectar ao último servidor com o qual entraram em contato com êxito e falharão porque não estão disponíveis.
Para testar se o outro site está funcionando, você pode reconfigurar manualmente o Outlook para apontar para o servidor remoto. Mas se você quiser um recurso de failover automático, precisará de mais de um servidor por site.