Você talvez tenha instalado a versão 32-bit do Tortoise?
As extensões shell de 32 bits não funcionam nos sistemas operacionais Windows de 64 bits (o Windows Server 2008 R2 é de 64 bits apenas), e é por isso que os menus de contexto não aparecem.
Faça o download e instale a versão de 64 bits e reinicie o servidor.