Se eu entendi corretamente, link lança um 404, mas link não. E o link funciona.
Seus links do seu site são relativos, por isso, se eles visitaram por http, os links são http, caso contrário, eles são https. Essa parte eu assumo é o que você quer.
Portanto, para os erros 404 em uma subpasta, esse não é o comportamento padrão.
Você pode dizer se é um erro 404 verdadeiro ou se há um código de sub-status? A janela do navegador pode mostrar quando falhar, caso contrário, verifique os logs do IIS.
Falha no rastreamento de solicitações é uma boa maneira de ver o que está acontecendo também.
Eu não posso adivinhar o que causaria isso, então minha sugestão é tentar dividir isso na menor parte. Ou seja, siga esses links diretamente sem considerar o HTML na página e veja se você pode reproduzi-lo. Então a questão pode ser mais óbvia.