A maneira mais rápida de decolar é fotografar algo sem perdas. Redimensionar, obviamente, não pode ajudar, mas perder dados, mas se você usar algo como imagemagik para redimensionar, deixe a qualidade final bastante alta (pelo menos 90%).
Para compactar, você tem várias opções, mas a que eu tive mais sorte é Yahoo's Smush.it . É um serviço online que significa que você precisa enviar suas imagens. No entanto, há uma boa ferramenta em Python chamada Smooshy que faz tudo isso para você.
Esta é uma operação sem perdas que basicamente mantém a compressão das imagens até que elas começam a se desgastar. Em alguns casos, pode fazer uma grande diferença no tamanho do arquivo.
O bônus sobre jpegoptim é que você não precisa se preocupar com qualidade (é sempre tão bom quanto o original) e suporta todos os formatos. Demora um pouco mais e você está vinculado aos termos e condições do Yahoo (eles provavelmente possuem sua alma se você usá-la, etc).