Honestamente, isso depende muito do que você está fazendo com o servidor e de quais são suas expectativas.
Se você está construindo uma caixa que pode lidar com curtos períodos de inatividade (programada) sem problemas (atualizações / upgrades) e não está executando um serviço de missão crítica, rodar o último estável do Ubuntu vai ficar bem. Apenas lembre-se de que isso exigirá atualizações se ele permanecerá em produção por um período de tempo e planejará apropriadamente.
Se você estiver criando uma caixa que precisa de tempo de atividade máximo ou se planeja executar um software comercial que ofereça compatibilidade limitada entre versões, uma versão LTS será sua melhor opção. Isso permitirá que você execute mais tempo (com atualizações de segurança disponíveis) antes de atualizar ou retirar a caixa. Além disso, como mencionado, muitas empresas de software comercial não suportam todos os lançamentos, mas apoiarão o LTS para simplificar as coisas ao seu lado.
Agora, como isso é para um servidor, eu tenderia a me inclinar mais para a versão LTS. O hardware do servidor raramente muda muito quando está em produção, e é mais fácil verificar esse hardware antes de colocá-lo em uso. Além disso, no lado do servidor, o suporte a 64 bits é bastante bom (na minha experiência) e muito estável. Eu duvido que você tenha a necessidade de atualizar frequentemente apenas para melhor suporte a 64 bits.