Eu tive um problema semelhante no meu RPi 1 executando o Raspbian 8. Estou executando o isc-dhcp-server.
Em vez de dar a uma máquina o endereço IP DHCP configurado estaticamente de 192.168.1.8 para o endereço MAC, ela disse que essa concessão era desconhecida e ofereceu algo na faixa dinâmica que eu defini, por exemplo. 192.168.1.201. Mas, mesmo com esse endereço IP, as coisas ainda não funcionavam corretamente e, muitas vezes, a máquina do cliente não tinha um endereço IP configurado quando eu a marcava.
Por fim, leio as postagens inferiores neste link:
link
Ao verificar meu servidor, descobri que tinha outro processo de dhcp em execução (ps -elf | grep dhcp), que era chamado de dhcpcd5, mas isso é um cliente ( link )
Este é o log apt do que eu fiz (os dois pacotes que eu removi):
cat /var/log/apt/history.log
Start-Date: 2017-11-13 20:28:38
Remove: raspberrypi-net-mods:armhf (1.2.5), dhcpcd5:armhf (6.7.1-1+rpi5)
End-Date: 2017-11-13 20:28:52
Depois de desinstalar o pacote dhcpcd5 (e o pacote raspberrypi-net-mods que dependia dele), descobri que meu sistema DHCP estava funcionando maravilhosamente para todas as máquinas clientes e os logs do servidor pararam de dizer que as concessões eram desconhecidas para os endereços fixos para clientes dhcp, como 192.168.1.8, que são mapeados para um endereço MAC específico em /etc/dhcp/dhcpd.conf
O servidor dhcp até começou a distribuir mensagens DHCPNAK aos clientes para desfazer o dano feito anteriormente, ou seja, rejeitar a requisição de 192.168.1.201 para a máquina com o endereço MAC que tinha 192.168.1.8 reservado para ele no meu servidor dhcp , e então ele ofereceu corretamente 192.168.1.8.