Esta parece ser uma boa pergunta para o Linode. Por que eles fornecem seu próprio kernel personalizado? De alguma forma funciona melhor com o seu VPS? Se você não ouve nada de convincente, então parece completamente razoável mudar para um kernel Debian e deixar o apt-get lidar com as atualizações.
Se eles adicionarem valor ao seu kernel, pergunte se eles podem fornecê-lo em um deb através de um repositório apt que você pode adicionar à sua lista de fontes do apt.