A tarefa é executada na sessão de usuário 0 por padrão e não interage com a área de trabalho. Veja
windows-7-task-scheduler-to -start-application-in-user-session
Você pode confirmar se esse é seu problema, mas executar a tarefa do Agendador de Tarefas manualmente enquanto estiver conectado à conta de administrador do domínio em que é executado. A janela de telnet, etc. deve ser executada nesse ponto na área de trabalho interativa.
Para esse tipo de automação de cliques / chaves, eu recomendo usar Autoit , pois ele pode enviar a entrada diretamente para o janela.