O setup.exe
do Cygwin suporta argumentos da linha de comando . Você talvez seja capaz de gerenciar pacotes com isso. Apenas esteja ciente de que, se o 'cygwin1.dll' for atualizado no processo, ele poderá interromper a execução das sessões do Cygwin, portanto, será necessário reiniciá-lo.
O site de troca de pilha de superusuário tem uma pergunta que cobre isso com mais detalhes.