A correção parcial para isso é ancorar sua pesquisa.
check file messages with path /var/log/messages
ignore match ".*monit"
if match "trying to execute job" then alert
Ou talvez polir seu Regex ou pesquisar uma sequência melhor ou mais representativa. Você pode adicionar logs de aplicativos que podem apresentar condições de falha com mais clareza?
Você está basicamente procurando por algo dessa frequência com "Se isso não acontecer por 5 ciclos (5 minutos), então me avise" , talvez uma abordagem melhor seja um log geral de inatividade monitor. Monit pode não ser a solução.