Eu usaria o Kit de administração do Gerenciador de conexões para Crie um EXE que cria a conexão SSTP. Um dos recursos do CMAK é a capacidade de executar comandos após a conexão ter sido estabelecida. Você pode executar uma gpupdate
após a conexão para aplicar a Diretiva de Grupo. Cuidado, porém, que algumas configurações da Diretiva de Grupo funcionem somente durante a inicialização (a instalação do software é um exemplo), portanto, talvez você nunca veja alguns tipos de configurações aplicáveis.