A mensagem de erro que você está recebendo indica que instalando sudo-ldap que o dpkg está removendo sudo e o script remove está tentando avisá-lo que isso pode deixá-lo em um estado sem acesso root.
Você não pode definir uma variável de ambiente do Puppet para dpkg, então você precisaria lançar o agente Puppet com o ambiente já configurado (talvez exportar de /etc/default/puppet ou algo similar como um script de init).
A questão que você está perguntando abaixo é algo a ver com o próprio sudo e provavelmente está satisfeito usando a opção NOPASSWD no seu arquivo /etc/sudoers :
username ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
Isso permite que o "username" seja sudo para qualquer usuário, execute qualquer comando sem uma senha. Nenhuma verificação de chaves SSH é feita neste estágio (não faz sentido), mas o usuário pode ter se conectado ao sistema com uma chave SSH.