Sim, você pode fazer isso. Já fiz isso várias vezes (no VMware vSphere) e nunca tive problemas. Esse método deve funcionar da mesma maneira, independentemente da plataforma de virtualização. Eu fiz isso agora só para confirmar e não tive problema algum.
Não sendo tão familiarizado com o Virtual Server ou Hyper-V, apenas certifique-se de que depois de estender o volume e removê-lo da VM "placeholder", remova-o e não o exclua.