Depois de navegar no RewriteLog como sugerido por larsks, percebemos que o Apache estava de fato fazendo os redirecionamentos - o problema estava em outro lugar.
Na verdade, foi o módulo que usamos para lidar com o ruby - Phusion Passenger .
Tivemos um desses "OMG o servidor está em baixo!" momentos e tentamos configurar a variável PassengerHighPerformance para ativada.
Infelizmente, essa configuração basicamente significa "ignorar mod_rewrite":)
Agora nós ajustamos um pouco - está em todos os locais, exceto quando eles começam por /proxy
:
PassengerHighPerformance On
...
<location /proxy>
PassengerHighPerformance Off
</location>
Depois que adicionamos essa opção de configuração ao nosso arquivo de configuração virtualhost, as coisas começaram a funcionar novamente
Se você vir aqui pelo google e achar isso útil, faça o favor de rever o comentário de Larsks sobre o OP. Seu comentário foi o que nos colocou no caminho certo.