Existem muitas ferramentas caras para fazer isso (ou pelo menos seus 2º e 3º itens). O HP OVIS costumava ser um, agora eles têm algo no conjunto de ferramentas BA. Eles farão transações sintéticas como um agente de usuário HTTP (S) para verificar certos valores, manter registros dos tempos de carregamento da página, etc.
Tenho certeza de que existem ferramentas baratas para fazer isso, bem, não estou familiarizado com nenhuma delas. Há também serviços comerciais que você pode pagar por mês (que geralmente também são por site). O benefício deles é que eles terão vários servidores de teste em áreas dispersas geograficamente, portanto, se um de seus servidores ou ISPs estiver inativo, não acha que o site do seu cliente está inativo.
Se eu estivesse fazendo isso, veria se havia alguma ferramenta / estrutura de monitoramento existente (como as que você mencionou) que poderia usar cURL ou uma ferramenta semelhante como um plugin. Em seguida, você configura ações com resultados que são analisados nas saídas que lhe interessam, armazenam / rastreiam e monitoram / enviam alertas com base neles também. Isso também deve ser algo que você pode usar para o seu primeiro item, que eu acho que a maioria das pessoas apenas tenta acompanhar usando a documentação estática. Consultar as páginas dos registradores diretamente e mantê-las atualizadas é uma ótima idéia; Se as ações corretas forem tomadas, você não será mordido com tanta frequência quanto algumas pessoas fazem.