O Outlook mantém as informações associadas a "Deixar mensagens no servidor" no arquivo .PST (para versões posteriores a 2000). No entanto, as informações estão vinculadas à conta de e-mail específica por meio de um código único. Quando você recria uma conta de email (no mesmo perfil ou em um novo perfil), ela recebe uma ID exclusiva diferente da conta de email original
Portanto, embora o arquivo .PST contenha as informações, ele não pode ser vinculado à conta de e-mail, pois os IDs não correspondem.
Encontrei um software chamado MoBackup ( www.mobackup.com ) que permite fazer backup das informações da sua conta de e-mail e "restaurar" para um novo perfil ou novo PC com a mesma ID da conta original. (usando a opção "Restaurar o perfil do Outlook 1: 1")
Você só precisa fazer isso uma vez e copiar o arquivo .PST para o novo PC / Perfil, e todas as informações "Deixar mensagens no servidor" serão preservadas.
Note que o MoBackup não irá restaurar as senhas associadas às suas contas de e-mail (citando razões de segurança), então você precisa reinserir as senhas após a restauração.
Se você quiser usar o MoBackup para copiar as informações da conta de e-mail de um PC para outro (e manter a mesma identificação única), a versão do Outlook em ambos os computadores deve ser a mesma.
Eu testei isso no Outlook 2007 e ele funciona de forma brilhante.
O software não é gratuito, mas vale o dinheiro, eu acho.