Acho que tenho uma solução para o meu problema:
Se você deseja executar vários sites, verifique se ambos usam o mesmo pool de aplicativos e, em seguida, use a linha de comando '/ apppool'.
Exemplo: iisexpress / apppool: "Clr4IntegratedAppPool"
O comando acima executaria todos os sites que estão usando o pool de aplicativos 'Clr4IntegratedAppPool'.
Mas a segunda questão permanece em aberto: O IIS pode executar "apenas" um único pool por instância do IIS?
Atualização: a resposta para a segunda pergunta é: Sim, apenas um apêndice por instância do IIS.