Bem, infelizmente ninguém foi capaz de ajudar e chegou a hora de eu ter que lidar com isso, então eu joguei com ele um pouco mais e finalmente encontrei algo que parece funcionar, então eu vou postar aqui no caso ajuda alguém.
Minha conexão remota estava se conectando diretamente ao endereço IP do meu servidor, em vez do nome no certificado SSL confiável. Então, quando eu mudei minhas configurações de conexão remota para se conectar ao nome confiável em vez do endereço IP, funcionou bem. Minha suposição é que quando você se conecta diretamente ao endereço IP, o gerenciador RDP-TCP procura por um certificado que corresponda e se ele não encontrar um, então ele retorna para o auto-gerado (e se isso não acontecer existe, então ele recria isso). Então, agora, quando eu o defino para o certificado confiável de terceiros e, em seguida, conecto usando o FQDN desse certificado, ele permanece ativo.
Então, agora a varredura passa sem bandeiras e eu estou pronto para ir.